Реферати

Реферат: Складні ефіри

Удосконалювання ринкових механізмів держзакупівель у Росії. Історія виникнення держзакупівель і розміщення замовлень на виконання робіт у Росії. Аналіз здійснення закупівель послуг у закордонних країнах і шляху їхнього використання в Росії. Електронна торгівля як основний шлях розвитку конкурсних торгів у XXI столітті.

Розробка і дослідження динамічних характеристик САУ мехатронними модулями. Розробка конструктивної, функціональної, структурної схеми заданої системи автоматичного керування (САУ). Аналіз стійкості, якості і точності САУ. Синтез коригувального пристрою й аналогової системи. Аналіз і оцінка синтезованої САУ.

Адамович Георгій Вікторович. Біографія і творчий шлях.

Рівні наукового пізнання. Характеристика специфічних форм знання, основні етапи розвитку позитивізму. Проблема походження людини, особливості його биосоциальной природи. Культура розумного мислення, що несе із собою філософія. Принципи сенсуалізму і раціоналізму.

Соціально-психологічна адаптація до несення дорожньо-патрульної служби стажистами в посаді інспектора ДПС. Попередження і дозвіл конфліктних ситуацій у діяльності інспектора ДПС з учасниками дорожнього руху. Корекційно-розвиваюча програма "Соціально-психологічна адаптація до несення дорожньо-патрульної служби стажистами в посаді інспектора".

Содержанієстр.

Введення -3-

1. Будова -4-

2. Номенклатура і изомерия -6-

3. Фізичні властивості і знаходження в природі -7-

4. Хімічні властивості -8-

5. Отримання -9-

6. Застосування -10-

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот -10-

6.2 Застосування складних ефірів органічних кислот -12-

Висновок -14-

Використані джерела інформації -15-

Додаток -16-

Введення

Серед функціональних похідних кислот особливе місце займають складні ефіри - похідні кислот, у яких кислотний водень замінений на алкильние (або взагалі вуглеводневі) радикалів.

Складні ефіри діляться в залежності від того, похідної якої кислоти вони є (неорганічної або карбоновой).

Серед складних ефірів особливе місце займають природні ефіри - жири і масла, які освічені трехатомним спиртом гліцерином і вищими жирними кислотами, вмісним парне число вуглецевих атомів. Жири входять до складу рослинних і тваринних організмів і служать одним з джерел енергії живих організмів, яка виділяється при окисленні жирів.

Мета моєї роботи полягає в докладному ознайомленні з таким класом органічних сполук, як складні ефіри і поглибленому розгляді області застосування окремих представників цього класу.

1. Будова

Загальна формула складних ефірів карбонових кислот:

де R і R' - вуглеводневі радикали (в складних ефірах мурашиної кислоти R - атом водня).

Загальна формула жирів:

гдеR', R", R"' - вуглецеві радикали.

Жири бувають "простими" і "змішаними". До складу простих жирів входять залишки однакових кислот (т. е. R' = R" = R'"), до складу змішаних - різних.

У жирах найчастіше зустрічаються наступні жирні кислоти:

Алкановие кислоти

1. Масляна кислота СН3- (CH2)2- СООН

2. Капронова кислота СН3- (CH2)4- СООН

3. Пальмитиновая кислота СН3- (CH2)14- СООН

4. Стеариновая кислота СН3- (CH2)16- СООН

Алкеновие кислоти

5. Олеиновая кислота С17Н33СООН

СН3-(СН2)7- СН === СН-(СН2)7- СООН

Алкадієновие кислоти

6. Линолевая кислота С17Н31СООН

СН3-(СН2)4- СН = СН- СН = СН-СООН

Алкатрієновие кислоти

7. Линоленовая кислота С17Н29СООН

СН3СН2СН = CHCH2CH == CHCH2CH = СН (СН2)4СООН

2. Номенклатура і изомерия

Назви складних ефірів проводять від назви вуглеводневого радикала і назви кислоти, в якій замість закінчення - овая використовують суффикс-ат, наприклад:

Для складних ефірів характерні наступні види изомерії:

1. Изомерия вуглецевого ланцюга починається по кислотному залишку з бутановий кислоти, по спиртовому залишку - з пропилового спирту, наприклад, етилбутирату изомерни етилизобутират, пропилацетат і изопропилацетат.

2. Изомерия положення сложноефирной угруповання - ЗІ-Об-. Цей вигляд изомерії начинаетсясо складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше за 4 атомів вуглеводу, наприклад етилацетат і метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, наприклад, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для складних ефірів, вмісних неграничну кислоту або неграничний спирт, можливі ще два вигляду изомерії: изомерия положення кратного зв'язку і цис-, транс-изомерия.

3. Фізичні властивості і знаходження в природі

Складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів являють собою летучі, нерозчинні у воді рідини. Багато Хто з них має приємний запах. Так, наприклад, бутилбутират має запах ананаса, изоамилацетат - груші і т. д.

Складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів - воскообразние речовини, не мають запаху, у воді не розчинні.

Приємний аромат кольорів, плодів, ягід значною мірою зумовлений присутністю в них тих або інакших складних ефірів.

Жири широко поширені в природі. Поряд з углеводородами і білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів і складають одну з основних частин нашої їжі.

За агрегатним станом при кімнатній температурі жири діляться на рідкі і тверді. Тверді жири, як правило, освічені граничними кислотами, рідкі жири (їх часто називають маслами) - неграничними. Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

4. Хімічні властивості

1. Реакція гидролиза, або омиления. Так, як реакція етерификації є оборотною, тому в присутності кислот протікає зворотна реакція гидролиза:

Реакція гидролиза катализируется і лугами; в цьому випадку гідроліз безповоротний, що оскільки виходить кислота з лугом утворить сіль:

2. Реакція приєднання. Складні ефіри, що мають в своєму складі неграничну кислоту або спирт, здібні до реакцій приєднання.

3. Реакція відновлення. Відновлення складних ефірів воднем приводить до утворення двох спиртів:

4. Реакція освіти амидов. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються в амиди кислот і спирти:

5. Отримання

1. Реакція етерификації:

Спирти вступають в реакції з мінеральними і органічними кислотами, утворюючи складні ефіри. Реакція оборотна (зворотний процес - гідроліз складних ефірів).

Реакційна здатність одноатомних спиртів в цих реакціях убуває від первинних до третинних.

2. Взаємодією ангидридов кислот зі спиртами:

3. Взаємодією галоидангидридов кислот зі спиртами:

6. Застосування

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот

Ефіри борної кислоти-триалкилборати- легко виходять нагріванням спирту і борної кислоти з добавкою концентрованої сірчаної кислоти. Борнометиловий ефір (триметилборат) кипить при 65° З, борноетиловий (триетилборат) - при 119° С. Ефіри борних кислоти легко гидролизуются водою.

Реакція з борною кислотою служить для встановлення конфігурації многоатомних спиртів і була неодноразово використана при вивченні Цукру.

Ортокремневие ефіри- рідини. Метиловий ефір кипить при 122° З, етиловий при 156° С. Гидроліз водою проходить легко вже на холоду, але йде поступово і при нестачі води приводить до утворення високомолекулярних ангидридних форм, в яких атоми кремнію сполучені один з одним через кисень (силоксановие угруповання):

Ці високомолекулярние речовини (полиалкоксисилоксани) знаходять застосування як зв'язуючі, що витримують досить високу температуру, зокрема для покриття поверхні форм для точного відливання металу.

Аналогічне SiCl4реагируют диалкилдихлорсилани, наприклад ((СН3)2SiCl2, утворюючи диалкоксильние похідні:

Їх гідроліз при нестачі води дає так звані полиалкилсилоксани:

Вони володіють різною (але дуже значним) молекулярною вагою і являють собою в'язкі рідини, що використовуються як термостійкі змазки, а при ще більш довгих силоксанових скелетах - термостійкі електроизоляционние смоли і каучуки.

Ефіри ортотитановой кислоти. Ихполучают аналогічно ортокремневим ефірам по реакції:

Це рідини, легко гидролизующиеся до метилового спирту і TiO2применяются для просочення тканин з метою придання ним водонепроникність.

Ефіри азотної кислоти. Їх отримують дією на спирти суміші азотною і концентрованою сарною кислот. Метилнитрат СН3ONO2, (т. куп. 60° З) і етилнитрат C2H5ONO2(т. куп. 87° З) при обережній роботі можна перегнати, але при нагріванні вище за температуру кипіння або при детонації вони дуже сильно висаджують.

Нітрат етиленгликоля і гліцерину, неправильно званих нитрогликолем і нитроглицерином, застосовуються як вибухові речовини. Сам нітрогліцерин (важка рідина) незручний і небезпечний в звертанні.

Пентрит - тетранитрат пентаеритрита З (CH2ONO2)4, що отримується обробкою пентаеритрита сумішшю азотної і сірчаної кислот, - також сильна вибухова речовина бризантного дії.

Нітрат гліцерину і нітрат пентаеритрита володіють судинорозширювальний ефектом і застосовуються як симптоматичні кошти при стенокардії.

Ефирифосфорной кислоти- висококипящие рідини, лише дуже повільно гидролизуемие водою, швидше лугами і розбавленими кислотами. Ефіри, освічені етерификацией вищих спиртів (і фенолів), знаходять застосування як пластификатори пластмас і для видобування солей уранила з водних розчинів.

Відомі ефіри типу (RO)2S═О, але вони не мають практичного значення.

Изалкилсульфатов- солей складних ефірів вищих спиртів і сірчаної кислоти виробляють миючі кошти. У загальному вигляді утворення таких солей можна зобразити рівняннями:

Ці солі містять в молекулі від 12 до 14 вуглецевих атомів і володіють дуже хорошими миючими властивостями. Кальцієві і магнієві солі розчинні у воді, а тому такі мила миють і в жорсткій воді. Алкилсульфати містяться в багатьох пральних порошках.

Вони і володіють прекрасними миючими здібностями. Принцип їх дії той же, що і у звичайного мила, тільки кислотний залишок сірчаної кислоти краще адсорбується частинками забруднення, а кальцевие солі алкилсерной кислоти розчинні у воді, тому цей миючий засіб стирає і в жорсткій, і в морській воді.

6.2 Застосування складних ефірів органічних кислот

Найбільше застосування як розчинники отримали ефіри оцтової кислоти - ацетати. Інші ефіри (кислот молочної - лактати, масляної - бутирати, мурашиної - формиати) знайшли обмежене застосування. Формиати із-за сильної омиляемости і високої токсичности в цей час не використовуються. Певний інтерес представляють розчинники на основі изобутилового спирту і синтетичних жирних кислот, а також алкиленкарбонати. Фізико-хімічні властивості найбільш поширених складних ефірів приведені в таблиці (див. додаток).

Метілацетат СН3СООСН3. Вітчизняною промисловістю технічний метилацетат випускається у вигляді деревно-спиртового розчинника, в якому міститься 50% (маси.) основних продукти. Метилацетат також утвориться у вигляді побічного продукту при виробництві поливинилового спирту. По розчинювальній здатності метилацетат аналогічний ацетону і застосовується в ряді випадків як його замінник. Однак він володіє більшою токсичностью, ніж ацетон.

Етілацетат С2Н5СООСН3. Отримують методом етерификації на лесохимических підприємствах при переробці синтетичної і лесохимической оцтової кислоти, гидролизного і синтетичного етилового спирту або конденсацією ацетальдегида. За рубежем розроблений процес отримання етилацетата на основі метилового спирту.

Етилацетат подібно ацетону розчиняє більшість полімерів. У порівнянні з ацетоном його перевага в більш високій температурі кипіння (меншої летючості). Добавка 15-20 % етилового спирту підвищує розчинювальну здатність етилацетата відносно ефірів целюлози, особливо ацетилцеллюлози.

Пропілацетат СН3СООСН2СН2СН3. По розчинювальній здатності подібний етилацетату.

Ізопропілацетат СН3СООСН (СН3)2. По властивостях займає проміжне положення між етил- і пропилацетат.

Амилацетат CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, т. куп. 148° З, іноді називають «банановим маслом» (яке він нагадує по запаху). Він утвориться в реакції між амиловим спиртом (часто - сивушним маслом) і оцтовою кислотою в присутності каталізатора. Амилацетат широко застосовується як розчинник для лаків, оскільки він випаровується повільніше, ніж етилацетат.

Фруктові ефіри. Характер багатьох фруктових запахів, таких, як запахи малини, вишні, винограду і рому, частково зумовлений летучими ефірами, наприклад етиловим і изоамиловим ефірами мурашиної, оцтової, масляної і валериановой кислот. Есенції, що Є в продажу, що імітують ці запахи, містять подібні ефіри.

Винилацетат CH2=CHOOCCH3, утвориться при взаємодії оцтової кислоти з ацетиленом в присутності каталізатора. Цей важливий мономер для приготування поливинилацетатних смол, клеїв і фарб.

Мила - це солі вищих карбонових кислот. Звичайні мила складаються головним чином з суміші солей пальмитиновой, стеариновой і олеиновой кислот. Натрієві солі утворять тверді мила, калиевие солі - рідкі мила.

Мила виходять при гидролизе жирів в присутності лугів:

Звичайне мило погано стирає в жорсткій воді і зовсім не стирає в морській воді, оскільки іони кальцію, що містяться в ній і магнію дають з вищими кислотами нерозчинні у воді солі:

Ca2++ 2C17H35COONa→Ca(C17H35COO)2↓ + 2Na+

В цей час для стирки в побуті, для промивки вовни і тканин в промисловості використовують синтетичні миючі кошти, які володіють в 10 раз більшою миючою здатністю, ніж мила, не псують тканин, не бояться жорсткої і навіть морської води.

Висновок

Виходячи з вищесказаного, можна зробити висновок, що складні ефіри знаходять широке застосування, як в побуті, так і в промисловості. Деякі з складних ефірів готуються штучно і під назвою «фруктових есенцій» широко застосовуються в кондитерській справі, у виробництві прохолодних напоїв, в парфюмерії і в багатьох інших галузях. Жири використовують для багатьох технічних цілей. Однак особливо велике їх значення як найважливішої складової частини раціону людини і тварин, нарівні з вуглеводами і білками. Припинення використання харчових жирів в техніці і заміна їх нехарчовими матеріалами - одна з найважливіших задач народного господарства. Ця задача може бути дозволена тільки при досить грунтовних знаннях про складні ефіри і подальше вивчення цього класу органічних сполук.

Використані джерела інформації

1. Квіток Л. А. Органічеська хімія: Підручник для 10-11 класів загальноосвітніх учбових закладів. - М.: Гуманіт. изд. центр ВЛАДОС, 2001;

2. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Почала органічній хімії, кн. 1-2, М., 1969-70.;

3. Глинка Н. Л. Общая хімія: Учбова допомога для вузів. - 23-е изд., испр./ Під ред. В. А. Рабіновича. - Л.: Хімія, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Приложение

Физико властивості складних ефірів

Назва

Тиск пари при 20°З, кПа

Молеку- лярная маса

Темпера- туру кипіння при 101,325 кПа. °З

Густина при 20°С. г/см 3

Покази- тель перелом- ления n 20

Поверхнос- тное натягнення 20°-

116,156

112,34

0,8720

1,38941

23,33 22,1

Гексилацетат

-

114,21

169

0,890

-

-

Амілацетат

2,09

130,182

149,2

0,8753

1,40228

25,8

Ізоамілацетат

0,73

130,182

142

0,8719

1,40535

24,62 21,1

Ацетат монометилового ефіру етиленгликоля (метилцеллозольвацетат)

0,49

118,0

144,5

1,007

1,4019

-

Ацетат моноетилового ефіру етиленгликоля (етилцеллозольвацетат)

0,17

132,16

156,4

0,9748

1,4030

-

Етиленгликольмоноацетат

-

104

181-182

1,108-1,109

-

-

Етиленгликольдиацетат

0,05

146

186-190

1,106

-

-

Циклогексилацетат

0,97

142

175

0,964

1,4385

-

Етіллактат

0,13

118,13

154,5

1,031

1,4118

28,9 17,3

Бутіллактат

0,05

146,0

185

0,97

-

-

Пропиленкарбонат

-

102,088

241,7

1,206

1,4189

-